乙炔
- 簡介: 乙炔,分子式C2H2,俗稱風煤和電石氣,是炔烴化合物系列中體積***小的一員,主要作工業用途,特別是燒焊金屬方面。乙炔在室溫下是一種無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業用乙炔由于含有硫化氫…
產品詳細
乙炔,分子式C2H2,俗稱風煤和電石氣,是炔烴化合物系列中體積***小的一員,主要作工業用途,特別是燒焊金屬方面。乙炔在室溫下是一種無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業用乙炔由于含有硫化氫、磷化氫等雜質,而有一股大蒜的氣味。
物理性質
乙炔的結構簡式
純乙炔為無色芳香氣味的易燃氣體。[2] 而電石制的乙炔因混有硫化氫H2S、磷化氫PH3、砷化氫而有毒,并且帶有特殊的臭味。熔點(118.656kPa)-80.8℃,沸點-84℃,相對密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),閃點(開杯)-17.78℃,自燃點305℃。在空氣中爆炸極限2.3%-72.3%(vol)。在液態和固態下或在氣態和一定壓力下有猛烈爆炸的危險,受熱、震動、電火花等因素都可以引發爆炸,因此不能在加壓液化后貯存或運輸。微溶于水,溶于乙醇、苯、丙酮。在15℃和1.5MPa時,乙炔在丙酮中的溶解度為237g/L,溶液是穩定的。[2]
因此,工業上是在裝滿石棉等多孔物質的鋼瓶中,使多孔物質吸收丙酮后將乙炔壓入,以便貯存和運輸。為了與其它氣體區別,乙炔鋼瓶的顏色一般為乳白色,橡膠氣管一般為黑色,乙炔管道的螺紋一般為左旋螺紋(螺母上有徑向的間斷溝)。
乙炔分子模型
分子構型:直線型
雜化類型:sp雜化中心原子孤電子對數:0通常計量單位:m?;mm?;cm?;
密度:標準氣壓下1.17Kg/m?;在25攝氏度狀況下,密度1.12Kg/m?。
包裝方法:鋼質氣瓶
附:乙炔在水中的溶解度表:
在乙炔氣體分壓等于101.325 kPa時,被一體積水所吸收的該氣體體積(已折合成標準狀況)
化學性質
乙炔(acetylene)***簡單的炔烴,又稱電石氣。結構式H-C≡C-H,結構簡式CH≡CH,***簡式(又稱實驗式)CH,分子式 C2H2,乙炔中心C原子采用sp雜化。電子式 H:C┇┇C:H乙炔分子量 26.4 ,氣體比重 0.91(Kg/m3),火焰溫度3150 ℃,熱值12800 (千卡/m3) 在氧氣中燃燒速度 7.5 ,純乙炔在空氣中燃燒2100度左右,在氧氣中燃燒可達3600度?;瘜W性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。
氧化反應
乙炔的燃燒
a.可燃性:
2C?H?+5O?→4CO?+2H?O(條件:點燃)
現象:火焰明亮、帶濃煙,燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。
C?H? + 2KMnO? + 3H?SO?=2CO?+ K?SO? + 2MnSO?+4H?O
加成反應
可以跟Br?、H?、HX等多種物質發生加成反應。
如:
與Br?的加成
現象:溴水褪色或Br?的CCl?溶液褪色
所以可用酸性KMnO?溶液或溴水區別炔烴與烷烴。
與H2的加成
CH≡CH+H? → CH?=CH?
與HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯
“聚合”反應
三個乙炔分子結合成一個苯分子:
由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學性質基本相似。在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的產量不高,副產物又多。如果利用鈀等過渡金屬的化合物作催化劑,乙炔和其他炔烴可以順利地生成苯及其衍生物。
在一定條件下,乙炔也能與烯烴一樣,聚合成高聚物——聚乙炔。
在Ni(CN)2,80~120℃,1.5MPa條件下,4分子乙炔聚合主要生成環辛四烯。
金屬取代反應(可用于乙炔的定性鑒定)
將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應,產生白色乙炔銀沉淀。
乙炔具有弱酸性,因為乙炔分子里碳氫鍵是以SP-S重疊而成的。碳氫里碳原子對電子的吸引力比較大些,使得碳氫之間的電子云密度近碳的一邊大得多,而使碳氫鍵產生極性,給出H+而表現出一定的酸性。(pKa=25)
將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和棕紅色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時,受熱或受到撞擊容易發生爆炸,如反應完應用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發生危險。注意:乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸。
酸堿反應
炔烴中C≡C的C是sp雜化,使得Csp-H的σ鍵的電子云更靠近碳原子,增強了C-H鍵極性使氫原子容易解離,顯示“酸性”。連接在C≡C碳原子上的氫原子相當活潑,易被金屬取代,生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2(條件液氨)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 (條件液氨,190℃~220℃)
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl)+2NH4OH → CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2H2O(注意:只有在三鍵上含有氫原子時才會發生,用于鑒定端基炔RH≡CH)。
其他化學特性
乙炔與銅、銀、水銀等金屬或其鹽類長期接觸時,會生成乙炔銅(Cu2C2)和乙炔銀(Ag2C2)等爆炸性混合物,當受到摩擦、沖擊時會發生爆炸。因此,凡供乙炔使用的器材都不能用銀和含銅量70%以上的銅合金制造。
制備方法
電石法
由電石(碳化鈣)與水作用制得。[2]
實驗室中常用電石跟水反應制取乙炔。與水的反應是相當激烈的,可用分液漏斗控制加水量以調節出氣速度。也可以用飽和食鹽水。
實驗室制乙炔示意圖
實驗室制乙炔示意圖
原理:電石發生水解反應,生成乙炔。裝置:燒瓶和分液漏斗(不能使用啟普發生器)。燒瓶口要放棉花,以防止泡沫溢出。
試劑:電石(CaC?)和水。
反應方程式:CaC?+2H-OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑
收集方法:排水集氣法 或向下排空氣集氣法(不常用)
尾氣處理:點燃
制備裝置與氫氣等氣體類同。[2]
天然氣法
天然氣制乙炔法
預熱到600-650℃的原料天然氣和氧進入多管式燒嘴板乙炔爐,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提濃制得99%的乙炔成品。[2]
主要用途
乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。
乙炔燃燒時能產生高溫,氧炔焰的溫度可以達到3200℃左右,用于切割和焊接金屬。供給適量空氣,可以完全燃燒發出亮白光,在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學性質活潑,能與許多試劑發生加成反應。在20世紀60年代前,乙炔是有機合成的***重要原料,現仍為重要原料之一。如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產高聚物的原料。
乙炔在不同條件下,能發生不同的聚合作用,分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者與氯化氫加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高溫下,可以發生環狀三聚合生成苯;以氰化鎳Ni(CN)2為催化劑,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成環辛四烯。
乙炔在高溫下分解為碳和氫,由此可制備乙炔炭黑。一定條件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烴。通過取代反應和加成反應,可生成一系列極有價值的產品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,進而與氯化氫進行加成反應得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔與氯化氫進行加成反應而制取氯乙烯;乙炔與乙酸反應制得乙酸乙烯;乙炔與氰化氫反應制取丙烯腈;乙炔與氨反應生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔與甲苯反應生成二甲苯基乙烯,進一步催化劑裂化生成三種甲基苯乙烯的異構體:乙炔與一分子甲醛縮合為丙炔醇,與二分子甲醛縮合為丁炔二醇;乙炔與丙酮進行加成反應可制取甲基炔醇,進而反應生成異戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反應制取丙烯酸及其衍生物。[2]
注意事項
操作
密閉操作,***通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員穿防靜電工作服。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素接觸。在傳送過程中,鋼瓶和容器必須接地和跨接,防止產生靜電。搬運時輕裝輕卸,防止鋼瓶及附件破損。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存
乙炔的包裝法通常是溶解在溶劑及多孔物中,裝入鋼瓶內。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、酸類、鹵素分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。
乙炔鋼瓶
運輸
采用鋼瓶運輸時必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放,并應將瓶口朝同一方向,不可交叉;高度不得超過車輛的防護欄板,并用三角木墊卡牢,防止滾動。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。嚴禁與氧化劑、酸類、鹵素等混裝、混運。夏季應早晚運輸,防止日光曝曬。中途停留時應遠離火種、熱源。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。